San Gimignano wordt ook wel het middeleeuwse Manhattan genoemd. De vele torens, smalle straatjes, fresco’s en historische huizen zijn kenmerkend voor het prachtige plaatsje. Bezoek het interessante ‘Palazzo Comunale’ met mooie fresco’s en beklim de naastgelegen toren ‘Torre Grossa’ en geniet van het schitterende panorama. Neem ook zeker een kijkje bij ‘San Gimignano 1300’, een museum waar je een reproductie van San Gimignano rond het jaar 1300 kan zien. Voor de wijnliefhebbers is ‘Museo del Vino Vernaccia di San Gimignano’, het wijnmuseum, een aanrader. Hier kom je alles te weten over de heerlijke Vernaccia en natuurlijk mag je ook proeven.

Het stadje Volterra is bekend vanwege de ambachtslieden die albast bewerken. Het heeft een prachtig middeleeuws centrum met bezienswaardigheden zoals ‘Palazzo dei Priori’, een historisch gebouw met een bijzonder interieur van 19e-eeuwse muurschilderingen. De toren van ‘Palazzo dei Priori’ kan je beklimmen waarna je een weids panorama over de omgeving hebt. Ook ‘Museo Guarnacci’, het Etruskisch museum en ‘Teatro Romano’, het Romeinse theater zijn een bezoekje waard. Volterra ligt op 23 kilometer van Casolare le Terre Rosse.