Hoog op een heuvel ligt het prachtige historische plaatsje Montepulciano, beroemd om de heerlijke ‘Vino Nobile di Montepulciano’. Een echte aanrader voor de wijnliefhebbers is een proeverij bij een van lokale producenten, de’ Ricci. De wijnkelder van deze producent is verkozen tot ‘de mooiste wijnkelder ter wereld’. Dit prachtige plaatsje ligt op slechts 15 kilometer van Relais La Leopoldina.

Arezzo is een middeleeuwse stad heeft dan ook een mooi historisch centrum met als een van de belangrijkste bezienswaardigheden de gotische kathedraal, ‘Cattedrale dei Santi Pietro e Donato’. Veel monumenten staan aan de pleinen ‘Piazza Grande’ en ‘Piazza della Libertà’. ‘Chiesa di Santa Maria delle Pieve’ is een bijzonder mooi kerkje met aan de buitenkant ontelbare bogen en boogjes. Arezzo en het nabijgelegen Cortona dienden als locatie voor ‘La Vita è Bella’, de beroemde film van Roberto Benigni. Arezzo ligt op 38 kilometer en Cortona op 23 kilometer van Relais La Leopoldina
In Cortona staat ook het interessante museum met een grote verzameling vondsten uit de Etruskische en de Romeinse tijd, ‘Museo dell'Academia Etrusca’.

Siena is een middeleeuws stadje met een historisch centrum dat op de UNESCO Werelderfgoedlijst staat. ‘Il Duomo di Siena’ is de indrukwekkende kathedraal van Siena. Er zijn nog meer prachtige bezienswaardigheden maar Siena is vooral bekend vanwege ‘Palio di Siena’, de jaarlijkse paardenrennen op ‘Piazza del Campo’ in het centrum van Siena. Het stadje ligt op 41 kilometer van Relais La Leopoldina.